عندما استحوذت مجموعة الأسهم على نادي ميلان الإيطالي في ربيع عام 2018، قامت بتعيين ليوناردو المدير الرياضي السابق لباريس سان جيرمان لإدارة الإدارة الرياضية للنادي، واختار ليوناردو تعيين جينارو جاتوزو كمدرب جديد للفريق.
كانت هذه الخطوة مفاجئة للعديد من مشجعي ميلان، حيث لم يكن جاتوزو حقق الكثير من النجاح في تدريبه القصير لأثينا في الدوري اليوناني، لكن ليوناردو كان متأكدًا من أن جاتوزو هو الرجل المناسب لقيادة عملية إعادة بناء ميلان، وبالفعل قاد جاتوزو ميلان إلى المركز الخامس في موسمه الأول في عام 2018/19، لكن النادي أنهى الموسم التالي بالمركز السادس المخيب للآمال.
وفي 28 يوليو 2019، أُقيل جاتوزو من تدريب ميلان، وتم تعيين ستيفانو بيولي مكانه كمدرب جديد للفريق، ولم يكن تعيين بيولي يحظى بشعبية كبيرة بين جماهير ميلان، حيث كان معروفًا بأنه مدرب دفاعي ولم يكن له سجل حافل بالنجاح.
ومع ذلك، أثبت بيولي أنه مدرب جيد جدًا لميلان، قاد النادي إلى المركز السادس في موسمه الأول، وفي الموسم التالي 2020/21، قاد ميلان إلى المركز الثاني في الدوري الإيطالي، وكان هذا أول لقب لميلان في الدوري الإيطالي منذ عام 2011.
بيولي مدرب أبعد ما يكون عن الكمال، فهو يفتقر أحيانًا إلى الجرأة في نهجه التكتيكي، ولديه ميل إلى الاعتماد كثيرًا على لاعبيه القدامى، لكنه مدرب يعرف كيف يحصل على أفضل ما في لاعبيه، وهو محبوب للغاية من قبل لاعبيه.
لا يوجد شك في أن بيولي هو المدرب المثالي لميلان في الوقت الحالي، فقد ساعد النادي على استعادة مكانته بين أفضل الأندية في إيطاليا، وهو الآن على وشك قيادة النادي إلى أول لقب له في دوري أبطال أوروبا منذ عام 2007.
وتجدر الإشارة إلى أن الدور الفعال الذي لعبته إدارة ميلان في تحديد هوية بيولي كأفضل مدرب للروسونيري، حيث، قدمت له الإدارة كامل الدعم، الأمر الذي وضعه تحت ضغوط كبيرة إيجابية حفزته على تحقيق أفضل ما لديه.ليس سراً أن بيولي يحظى باحترام كبير من قبل لاعبيه، ويرجع ذلك جزئياً إلى استعداده الدائم للتعلم، حيث قال بيولي مؤخرًا: "لا أتوقف أبدًا عن التعلم، أحاول دائمًا تحسين معرفتي بكرة القدم، وأنا منفتح دائمًا على الأفكار الجديدة."
من الواضح أن تواضع واستعداد بيولي للتعلم قد أتى ثماره، فقد قاد ميلان إلى حقبة جديدة من النجاح، وهو الآن أحد أفضل المدربين في العالم.