ฟุตบอลเป็นกีฬาที่ได้รับความนิยมอย่างมากในประเทศไทยและสิงคโปร์ โดยทั้งสองประเทศนี้มีประวัติศาสตร์อันยาวนานในการแข่งขันฟุตบอลระหว่างประเทศ
การแข่งขันครั้งแรกระหว่างทีมชาติไทยและสิงคโปร์เกิดขึ้นในปี 1959 ซึ่งเป็นชัยชนะของทีมชาติไทย 2-1 นับตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา ทั้งสองทีมได้พบกันอีกหลายครั้ง โดยทีมชาติไทยเป็นฝ่ายคว้าชัยชนะได้บ่อยกว่า
หนึ่งในนัดการแข่งขันที่น่าจดจำที่สุดระหว่างทั้งสองทีมคือรอบชิงชนะเลิศของ AFF Suzuki Cup ในปี 2012 ซึ่งทีมชาติไทยเอาชนะทีมชาติสิงคโปร์ไปได้ 3-1 และคว้าแชมป์ไปครอง
ในระดับสโมสร ทีมชั้นนำของไทยและสิงคโปร์ก็ได้พบกันหลายครั้งในรายการแข่งขันระดับภูมิภาคและนานาชาติ เช่น AFC Champions League และ AFC Cup ซึ่งสโมสรของไทยมักได้เปรียบในแง่ของผลการแข่งขัน
การแข่งขันฟุตบอลระหว่างไทยและสิงคโปร์นับเป็นหนึ่งในการแข่งขันที่ดุเดือดและเป็นที่จับตามองมากที่สุดในภูมิภาคเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ ด้วยประวัติศาสตร์อันยาวนาน ฐานแฟนบอลที่เหนียวแน่น และการแข่งขันที่มักจะสูสีและตื่นเต้น
ในอนาคต เราจะได้เห็นการแข่งขันฟุตบอลที่น่าตื่นเต้นยิ่งขึ้นระหว่างทีมชาติไทยและสิงคโปร์ทั้งในระดับทีมชาติและระดับสโมสรอย่างแน่นอน
ทีมชาติไทย
ทีมชาติสิงคโปร์
การแข่งขันที่น่าจดจำ
รอบชิงชนะเลิศ AFF Suzuki Cup 2012
ทีมชาติไทยเอาชนะทีมชาติสิงคโปร์ไปได้ 3-1 ในเลกแรก ด้วยประตูสำคัญจากธีรศิลป์ แดงดา ซึ่งเป็นประตูที่เขาทำได้ในนาทีสุดท้ายของการแข่งขัน
ในเลกที่สอง ทีมชาติสิงคโปร์ได้ประตูจากการยิงจุดโทษของมุฮัมหมัด ชาฟิก แต่ทีมชาติไทยก็ยังรักษาชัยชนะเอาไว้ได้และคว้าแชมป์ AFF Suzuki Cup ไปครองเป็นสมัยที่ 4
นัดกระชับมิตรปี 2013
ทีมชาติไทยเอาชนะทีมชาติสิงคโปร์ไปได้ 3-0 ในนัดกระชับมิตร ซึ่งจัดขึ้นที่สนามราชมังคลากีฬาสถาน
ทีมชาติไทยได้ประตูจากสุเชาว์ นุชนุ่ม, ธีรศิลป์ แดงดา และจิรายุ บุตรดีซิล ซึ่งเป็นประตูที่เขาทำได้ในช่วงทดเวลาบาดเจ็บ