Ammirati werd geboren in Brooklyn, New York, in 1960. Hij studeerde aan de School of Visual Arts in New York en aan de Accademia di Belle Arti in Rome. Na zijn studies verhuisde hij terug naar New York, waar hij in de jaren tachtig en negentig begon met het maken van sculpturen.
Ammirati's vroege werk was geïnspireerd door de klassieke beeldhouwkunst. Hij maakte realistische sculpturen van menselijke figuren en portretten. Echter, al snel begon hij te experimenteren met meer bizarre en speelse vormen. Hij begon alledaagse voorwerpen te gebruiken in zijn werk, zoals speelgoed, huishoudelijke artikelen en zelfs afval.In de loop der jaren heeft Ammirati een unieke stijl ontwikkeld die zijn werk onderscheidt van dat van andere kunstenaars. Zijn sculpturen zijn vaak surrealistisch van aard, met fantastische wezens en objecten die het echte en het imaginaire samensmelten.
In zijn werk verkent Ammirati thema's als identiteit, consumptie en de menselijke conditie. Hij gebruikt humor en speelsheid om serieuze onderwerpen op een toegankelijke en aangename manier te bespreken.
Ammirati's werk is te zien in musea en galeries over de hele wereld. Hij heeft ook openbare opdrachten gemaakt voor steden en instellingen in de Verenigde Staten en Europa.
Door zijn unieke stijl en zijn vermogen om ernstige onderwerpen op een speelse en toegankelijke manier te bespreken, is Ammirati uitgegroeid tot een van de meest gerespecteerde en geliefde kunstenaars van zijn generatie.