Flachi ha iniziato la sua carriera nel settore giovanile della Fiorentina, prima di passare in prima squadra nel 1993. Ha giocato per diversi club italiani, tra cui Sampdoria, Torino, Brescia e Empoli, guadagnandosi la reputazione di attaccante prolifico e talentuoso.
Nel 2007, Flachi ha vissuto un momento buio nella sua carriera quando è stato trovato positivo al controllo antidoping per cocaina. È stato squalificato per due anni e mezzo, ma è tornato a giocare nel 2009.
Tuttavia, nel 2012, Flachi è stato nuovamente trovato positivo al controllo antidoping, questa volta per anabolizzanti. È stato squalificato per altri dodici anni, una punizione che ha effettivamente posto fine alla sua carriera calcistica.
Dopo la squalifica, Flachi ha ammesso di aver lottato contro la dipendenza dalla cocaina e ha dovuto affrontare un lungo e difficile percorso di riabilitazione.
La forza di volontàNonostante le sfide, Flachi non si è arreso e ha trovato la forza di rialzarsi. Ha scritto un libro sulla sua esperienza intitolato "Vita rovesciata" e ha collaborato con diverse organizzazioni per sensibilizzare sull'abuso di sostanze e la dipendenza.
Oggi Flachi è un uomo diverso. È un dirigente sportivo e un allenatore di calcio, e si impegna a aiutare gli altri a evitare gli errori che lui stesso ha commesso.