Aschberg werd geboren in 1952 in Stockholm. Als jongeman was hij lid van een maoïstische groep, maar in de jaren zeventig verliet hij het communisme voor mainstream entertainment. Hij begon zijn carrière bij de krant Expressen, waar hij zeven jaar werkte als journalist.
In 1987 stapte Aschberg over naar de televisie. Hij begon bij de commerciële zender TV3, waar hij verschillende programma's presenteerde. In 2004 werd hij de presentator van de Zweedse versie van "Expedition Robinson", een realityprogramma waarin deelnemers op een onbewoond eiland worden gedropt. Aschberg presenteerde het programma tot 2015.
Naast "Expedition Robinson" presenteerde Aschberg ook andere programma's, waaronder "Diskutabelt", waarin hij met gasten over actuele onderwerpen discussieerde, en "Trolljägarna", waarin hij internetpesten aanpakte. Hij is ook de oprichter van het productiebedrijf Strix Television, dat programma's produceert voor verschillende televisiezenders.
Aschberg is een controversieel figuur in de Zweedse televisiewereld. Hij staat bekend om zijn scherpe kritiek op de media en zijn soms provocerende uitspraken. Hij is ook een uitgesproken tegenstander van racisme en discriminatie.
Ondanks de controverses blijft Aschberg een populaire figuur in Zweden. Hij wordt gezien als een onafhankelijke journalist die niet bang is om zijn mening te geven. Hij is een van de meest gerespecteerde journalisten en televisiemakers in Zweden.
Aschberg is getrouwd met Lotta Aschberg, een voormalig model en televisiepresentatrice. Ze hebben samen twee kinderen.