Penn a început să joace la o vârstă fragedă, apărând în seriale de televiziune precum "Little House on the Prairie" și "Falcon Crest". El a debutat în film în 1981, în "Taps". De atunci, a jucat în peste 60 de filme, inclusiv "Fast Times at Ridgemont High" (1982), "Milk" (2008) și "The Tree of Life" (2011).
Penn a primit două premii Oscar pentru actorie, pentru rolurile sale din "Mystic River" (2003) și "Milk" (2008). De asemenea, a fost nominalizat la alte trei premii Oscar. Pe lângă cariera sa de actorie, Penn este și un regizor de succes. A regizat filme precum "The Pledge" (2001), "Into the Wild" (2007) și "The Last Face" (2016).
Penn este, de asemenea, un filantrop activ. El a fondat organizația non-profit J/P Haitian Relief Organization în 2010, după cutremurul devastator din Haiti. Organizația oferă ajutor umanitar și asistență pentru dezvoltare în Haiti.
Sean Penn este un actor, regizor și filantrop talentat și apreciat. El a fost onorat cu numeroase premii pentru munca sa și continuă să fie o forță în industria cinematografică și în comunitatea umanitară.